В начале мая 1866 г. американская трехмачтовая шхуна «Генерал Грант» вместимостью 1095 т покинула Мельбурн и направилась в Лондон. На борту находились 83 пассажира, в том числе женщины и дети, груз шерсти и кож и на 2 млн. фунтов золота.
В темную неспокойную ночь 13 мая, когда шхуна проходила мимо Оклендских островов, на какое-то время ветер неожиданно стих, и судно понесло прямо на скалы. Якорь не достиг дна. Судно, потерявшее паруса и руль, беспомощно билось о каменистый берег, пока прибрежное течение не подхватило его и не занесло в огромную, простиравшуюся на несколько сот метров пещеру в скале. Мачты зацепились о свод пещеры и повалились на палубу.
На рассвете команда приступила к спуску спасательных шлюпок. Однако в это время начался прилив. Парусник поднялся вместе с водой, и обломанные концы мачт прочно уперлись в свод пещеры. Натиск был таким сильным, что обшивка корпуса лопнула и судно стало быстро заполняться водой. Капитан, отказавшийся покинуть шхуну, погиб вместе с нею.
Шлюпки не смогли преодолеть прибойную волну у входа в пещеру. Погибло 68 человек. Лишь пятнадцати удалось выбраться из ловушки. Пережив бесчисленные бедствия, они добрались до полуразрушенного дома, построенного некогда китоловами на одном из необитаемых островков.
В январе 1867 г. первый офицер и три матроса с затонувшего в пещере судна решили плыть на лодке без карт и компаса к берегам Новой Зеландии, чтобы организовать помощь остальным. Эти мужественные люди пропали бесследно.
Оставшиеся в живых 11 человек по-прежнему испытывали мучения от голода и болезней. Вскоре один из них умер. Время от времени мимо острова проходили суда, но с них не обращали внимания на дымовые сигналы. Только через полтора года истощенных людей приняло на борт китобойное судно «Амхерст».
Известие о трагической судьбе шхуны возбудило желание спасти хотя бы часть затонувшего вместе с ней золота. Начиная с 1868 г., к архипелагу Окленд одна за другой направлялись многочисленные спасательные экспедиции. Однако искатели сокровищ встретились с огромными трудностями, так как неизвестно точное место гибели судна.